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亲电取代反应活性顺序是什么?

2023-08-08 09:23:52
九万里风9

由大到小的顺序:吡咯>苯>吡啶。

原因:亲电取代反应的活性是由环上的电子云密度决定的,电子云密度越大,则亲电取代反应速率就越大,吡咯是五元环,但是π电子为6个,苯是六元环,其π电子也是6个,由此很容易看出吡咯环上的密度大于苯环(6/5 > 6/6),故吡咯的活性大于苯。

吡啶环也是六元环,其π电子也是6个,这点跟苯环是一样的(6/6 = 6/6),但吡啶环上有个杂原子N原子,N的吸电子能力大于C,故造成了吡啶环上的电子云密度比苯要小(一部分被N所吸),故吡啶的活性比苯差,吡啶中的N的作用就像是个硝基。

定位规则

对于芳香体系,特别是含有苯环的化合物在进行亲电取代反应时,在已有取代基的情况下,新上基团的位置有很强的选择性,由这一选择性总结的经验规则就叫做定位规则。

定位规律主要用来预测反应的主要产物,其次用来指导选择合适的合成路线。例如:由苯合成间硝基溴苯。由苯合成间硝基溴苯时,要考虑先溴化还是先硝化。若先溴化再硝化时得到邻硝基溴苯和对硝基溴苯。若先硝化再溴化,则得到间硝基溴苯。

亲电取代反应详细资料大全

亲电取代反应(electrophilic substitution reaction)是指化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应。最重要的亲电取代反应是苯环上的亲电取代反应一一芳香亲电取代反应。 基本介绍 中文名 :亲电取代反应 外文名 :electrophilic substitution reaction 反应历程,主要反应,定位规则, 反应历程 亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,就本质而言均是较强亲电基团对负电子体系进攻,取代较弱亲电基团。但对于芳香体系和脂肪体系,由于具体环境不同,其反应历程亦有所不同。 1.苯环上的取代反应(如卤代、硝化、磺化、傅-克反应等)都是亲电取代反应历程。一般认为在亲电取代反应中,首先是亲电试剂在一定条件下离解为具有亲电性的正离子E+。接着E+进攻苯环,与苯环的π电子很快形成π络合物(可以理解为一种碳正离子),π络合物仍然保持苯环的结构。 紧接着π络合物中的亲电试剂E + 进一步与苯环的一个碳原子直接连线,形成σ络合物。σ络合物的形成是缺电子的亲电试剂E + 从苯环获得两个电子而与苯环上的碳原子结合成σ键的结果。此时,与亲电试剂E + 形成σ键的这个碳原子由sp 2 杂化变成sp 3 杂化,碳环上的π电子只剩下四个,即四个π电子分布在五个碳原子上形成p-π共轭体系。所以碳环不再是原来的稳定的共轭体系,而是缺电子共轭体系。 这种缺电子共轭体系有失去氢质子而恢复原来稳定的共轭体系的趋势。所以σ络合物很快失去氢质子,与亲电试剂E + 形成σ键的碳原子又由sp 3 杂化变成sp 2 杂化,恢复到了原来的稳定的共轭体系。 综上所述,芳烃亲电取代反应历程可以表示如下: 2.脂肪体系亲电取代反应与芳香体系有较大不同,其机理更类似于脂肪族的亲核取代反应,一般可分为SE1和SE2,这与脂肪族亲核取代机理中的SN1和SN2类似。而卡宾插入反应这样先插入,再消去的历程就称为SE2。 主要反应 对于亲电取代反应,其最为主要的反应类型均在芳香体系中产生,所以这里仅仅对芳香亲电取代进行一定的举例介绍。 硝化反应 硝化反应苯环体系一个重要的反应,其常用于向体系引入硝基或利用硝基引入氨基等其他各种官能团,有很强的泛用性,定位选择性较好,使用最多。由于硝基有较强氧化性,而有机体系本身又具有一定的还原性,硝基含量较多的体系就很容易成为良好的炸药材料,其中著名的TNT、苦味酸等就是通过硝化反应制备的。 硝化反应 Friedel(傅瑞德尔)-Crafts(克拉夫茨)反应 该反应由 Charles Friedel 和 James Crafts 发现于1877年,当时采用三氯化铝等路易斯酸为催化剂,原来特指苯上的烷基化或酰基化。但经过发展,如今泛指芳香体系中由卤代烷或酰卤为反应物在路易斯酸催化下进行的亲电取代反应。 酰基化及还原 傅克反应就反应物的不同可分为傅克-烷基化反应和傅克-酰基化反应,两者均是向芳环引入碳链的方法。其中烷基化反应由于涉及碳正离子过程,除叔碳外均有严重的重排反应,往往得不到纯净的目标产物,所以常使用先酰基化再还原的过程。 烷基化反应 卤化反应 有机化合物分子中的氢被卤素取代的反应称为卤化反应,机理上也是亲电取代反应。该反应在药物修饰上比较常见,此外也是制备芳香系格式试剂的前驱反应。 卤化反应 磺化反应 有机化合物分子中的氢被磺酸基取代的反应称为磺化反应。苯及其衍生物几乎都可以进行这一反应,其机理也属于亲电取代反应。但是与上述三个反应不同,磺化反应在芳香体系中有比较强的可逆性,一般浓硫酸中发生正反应产生磺酸基;而在稀硫酸中发生逆反应脱去磺酸基,因此常用磺酸基作保护基使用。此外,在早期的化工过程中,该反应也是制造苯酚的前驱反应。 磺化反应 定位规则 对于芳香体系,特别是含有苯环的化合物在进行亲电取代反应时,在已有取代基的情况下,新上基团的位置有很强的选择性,由这一选择性总结的经验规则就叫做定位规则。 定位规则主要是基于已有取代基对苯环π电子云密度的影响来考虑的,简单来说即是将取代基分为邻对位取代基( orthe-para diecting group )和间位取代基( meta directing group ),前者使新进入基团进入苯环邻位或者对位,而后者使新进入基团进入苯环间位。 定位规律主要用来预测反应的主要产物,其次用来指导选择合适的合成路线。例如:由苯合成间硝基溴苯。由苯合成间硝基溴苯时,要考虑先溴化还是先硝化。若先溴化再硝化时得到邻硝基溴苯和对硝基溴苯。若先硝化再溴化,则得到间硝基溴苯。
2023-08-08 08:08:071

什么是亲电取代反应和亲核取代反应?

一、概念不同1、亲电取代:亲电取代反应是指化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应。2、亲核取代:亲核取代反应通常发生在带有正电或部分正电荷的碳上,碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂(Nu:-)进攻而取代。二、反应机构不同1、亲电取代:有硝化反应、Friedel(傅瑞德尔)-Crafts(克拉夫茨)反应、卤化反应、磺化反应4种。2、亲核取代:有单分子亲核取代反应(SN1)和双分子亲核取代反应(SN2)2种。三、反应过程不同1、亲电取代:首先是亲电试剂在一定条件下离解为具有亲电性的正离子E+;接着E+进攻苯环,与苯环的π电子很快形成π络合物,π络合物仍然保持苯环的结构;紧接着π络合物中的亲电试剂E+进一步与苯环的一个碳原子直接连接,形成σ络合物;与亲电试剂E+形成σ键的这个碳原子由sp2杂化变成sp3杂化,碳环上的π电子只剩下四个,即四个π电子分布在五个碳原子上形成p-π共轭体系。2、亲核取代:反应物发生键裂(电离),生成活性中间体正碳离子和离去基团;正碳离子迅速与试剂结合成为产物。参考资料来源:百度百科-亲电取代反应参考资料来源:百度百科-亲核取代
2023-08-08 08:08:151

比较亲电取代反应与亲核取代反应异同点?

1、反应性质不同(1)亲电取代反应是化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应。(2)亲核加成反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上。亲电加成反应,是不饱和键的加成反应。2、代表性反应不同(1)亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,最重要的亲电取代反应是苯环上的亲电取代反应-芳香亲电取代反应。亲电加成反应主要有卤素加成反应、加卤化氢反应、水合反应、氢化反应、羟汞化反应、硼氢化-氧化反应、Prins反应,以及与硫酸、次卤酸、有机酸、醇和酚的加成反应。(2)亲核加成反应最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。3、反应机理不同:(1)在亲电取代反应中,亲电试剂在一定条件下离解为具有亲电性的正离子E+。接着E+进攻苯环,与苯环的π电子很快形成π络合物,π络合物仍然保持苯环的结构。π络合物中的亲电试剂E+进一步与苯环的一个碳原子直接连接,形成σ络合物。四个π电子分布在五个碳原子上形成p-π共轭体系。(2)亲核加成反应过程中,一般是亲核试剂中带负电荷的部分(即亲核部分)先进攻底物中不饱和化学键带部分正电荷一端原子,并与之成键,π键断开形成另一端原子的负离子中间体,然后试剂中的亲电部分与负离子中间体结合,形成亲核加成产物。扩展资料亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,就本质而言均是较强亲电基团对负电子体系进攻,取代较弱亲电基团。但对于芳香体系和脂肪体系,由于具体环境不同,其反应历程亦有所不同。脂肪体系亲电取代反应与芳香体系有较大不同,其机理更类似于脂肪族的亲核取代反应,一般可分为SE1和SE2,这与脂肪族亲核取代机理中的SN1和SN2类似。而卡宾插入反应这样先插入,再消去的历程就称为SE2。参考资料来源:百度百科-亲电取代反应参考资料来源:百度百科-亲核加成反应参考资料来源:百度百科-亲电加成反应
2023-08-08 08:08:281

亲电取代反应机理

亲电取代反应机理如下:亲电取代反应机理分两步:首先亲电试剂E+进攻苯环,形成元-络合物,进而生成σ-络合物(碳正离子中间体)。反应机理第二步:试剂中的负离子从sp3杂化的碳原子上夺取一个质子而恢复了闭合共轭离域体系,从而降低了体系的能量。亲电取代反应是亲电试剂进攻化合物负电部分,取代其它基团的化学反应。一般发生于芳香族化合物,是一种向芳香环系引入官能团的重要方法,是芳香族化合物的特性之一。被取代的基团通常是氢原子,但其他基团被取代的情形也是存在的。一般来说,亲电取代特指芳香亲电取代。另一种比较少见的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。亲电取代反应类型:对于亲电取代反应,其最为主要的反应类型均在芳香体系中产生,所以这里仅仅对芳香亲电取代进行一定的举例介绍。1、硝化反应硝化反应苯环体系一个重要的反应,其常用于向体系引入硝基或利用硝基引入氨基等其他各种官能团,有很强的泛用性,定位选择性较好,使用最多。由于硝基有较强氧化性,而有机体系本身又具有一定的还原性,硝基含量较多的体系就很容易成为良好的炸药材料。2、卤化反应有机化合物分子中的氢被卤素取代的反应称为卤化反应,机理上也是亲电取代反应。该反应在药物修饰上比较常见,此外也是制备芳香系格式试剂的前驱反应。3、磺化反应有机化合物分子中的氢被磺酸基取代的反应称为磺化反应。苯及其衍生物几乎都可以进行这一反应,机理也属于亲电取代反应。磺化反应在芳香体系中有比较强的可逆性,一般浓硫酸中发生正反应产生磺酸基。
2023-08-08 08:08:411

亲电芳香取代反应详细资料大全

亲电取代反应一种亲电试剂取代其它官能团的化学反应,这种被取代的基团通常是氢,但其他基团被取代的情形也是存在的。亲电取代是芳香族化合物的特性之一,因此一般称亲电取代其实均是特指芳香亲电取代。芳香烃的亲电取代是一种向芳香环系引入官能团的重要方法。 基本介绍 中文名 :亲电芳香取代反应 外文名 :Electrophilic Aromatic Substitution (简称 EArS Reaction 或 EAS Reaction) 类型 :硝化反应、卤代反应 定义 :亲电试剂取代其它官能团 意义 :向芳香环系引入官能团 定义,一般机理,结构与活性的关系,常见反应举例,硝化反应,磺化反应,卤代反应,其他反应, 定义 亲电芳香取代反应是指芳香环系上的取代基(通常是氢原子)被亲电试剂取代的反应。该反应中最重要的类型包括芳香环系的硝化反应、卤代反应、磺化反应以及傅-克反应。 一般机理 苯的芳香性结构决定了苯的稳定性。苯环上的电子为芳香取代反应供给了电子,很多亲电试剂能与之反应,其范围远比烯、炔加成反应广泛。可以用一个统一的反应机理来解释这些取代反应,虽然反应的动力学、自由能—反应曲线对每一种亲电试剂来说可以是不一样的,但若干中间步骤基本上是相似的,这就允许用一个亲电试剂E+做为总的代表反应的一个组成部分,芳环的二体系也参加到反应中去,可以中间体或过渡态的形式出现,有时是一种π络合物,但它很快转变为δ络合物,后者以环上的某一个碳与亲电试剂结合,这个碳也就是取代反应发生的位置。δ和π二络合物的形成和解体是可逆的,从络合物上退减后才得到稳定的芳香体系,究竟退减是H还是E,要看哪一个易于被排除,对大多数取代反应来说,退减一个质子容易的话,这一取代反应是不可逆的,但在某些条件下,如果亲电取代基团是可以被H所排除的,这个反应就是可逆的。δ络合物是反应活性和定位的关键。硝化反应作为不可逆亲电取代反应的代表,已经证明过亲电试剂是硝基正离子,从硝酸离解出硝基正离子是决定性的步骤。 动力学研究发现有两种速度规律,对于相对不活泼的芳香底物,速度是二级的,硝化试剂一级,芳香化合物也是一级,这相当于亲电试剂和芳香底物的相互结合成为速度最慢步骤。对比较活泼的芳香底物,这一步快于硝基正离子的生成速度,于是速度式中没有芳香化合物浓度一项,在这种情况下,各类芳香性化合物的硝化反应速度相等,都取决于硝酸浓度一项。通常在芳香取代反应中亲电试剂的活性是很大的,所得中间体也很活泼,生成亲电试剂的过程可能是决定反应速度的一步,但也不一定具有决定性的作用。 结构与活性的关系 一百年前人们就已经注意到芳环上已有的取代基给予后来的取代反应以深刻的影响,即所谓两类定向基团的概念,致活的第一类墓团把后来的取代基引导到邻、对位为主,致钝的第二类基团把后来的取代基引导到间位为主,理论的解释诉诸于电子效应和空间效应。一般地说,第1类基团是给电子的,它们赋予络合物以稳定性,如烷基可以其超共轭π的电子来稳定过渡态,使反应在邻、对位发生。 对于亲电试剂与间位结合的过渡态,烷基的超共轭效应不起作用,因此间位过渡态δ络合物不如邻、对位δ络合物来得稳定。 其它给电子基团的电子效应大致也是如此,主要是考虑其过渡态。δ络合物的稳定性来说明其形成速度的快慢,致活基团有烷基、经基、烷氧基属于这类。拉电子基团致钝芳环,亲电取代反应时,电子的减少在邻、对位更明显,亲电取代发生在间位,观察中间体的结构可以看到。 一些取代基致钝取代反应,但仍然把后来的取代基引导到邻位和对位上,对这种现象的解释有多种,一种说法是这种取代基本身电负性大,使芳环电子云普遍降低,使亲电基团不易进攻,这种效应称之为诱导的电场效应,当亲电试剂终于结合在芳环上时,它可以形成若千种过渡态δ络合物,由于本身有未共用电子对,共轭效应可以分散邻位和对位取代后的正电荷,而取代在间位的正电荷却不能得到共轭效应的分散,能量较高,产量较少。 芳环亲电取代反应中,硝化反应研究得最多,把各种取代苯对硝化反应的结果进行分析,足以说明取代基的定位效应,虽然取代的条件不一,但其定位的倾向还是可以看得出来,用它来比较反应物结构和活性的关系比较方便,采用分速度因子来定里分析定位效应和致活(钝)作用,即每一位置的活性与苯相比较,把总的速度乘以邻位、间位或对位百分比石油化再除以苯的取代速度,这样每一位置的活性都可有所反映。 分速度因数使我们看到两种情况,首先它揭示对不同底物亲电试剂的选择性,这种选择性叫做“底物选择性”,另外分速度因数还告诉我们在同一底物芳环上3种不同位置的相对取代速度,这种选择性叫做‘位置选择性”。一般地说,“位置选择性”和“底物选择性”是不可分割的,活性和选择性与亲电试剂在取代反应中形成过渡态的难易程度有关,这两者作用的结果改变各种位置异构物的比例,活性强的亲电试剂和苯环形成,络合物的反应自由活化能较小,。络合物在能量上和芳香体系相似,这种反应较多地受动力学因素控制,弱的亲电试剂反应慢些,。络合物在能量和结构上不同于原有的芳香体系,δ络合物的正电荷受到定位基的分散影响较大,动力学控制的因素稍差些。 常见反应举例 本节所举例子都是基于苯环体系的,对于在杂环芳香体系和稠环芳香体系上进行的亲电取代反应。 硝化反应 苯上的氢可被硝基正离子取代而形成硝基苯,通常是通过浓硝酸和浓硫酸的混合物产生的。甲苯的硝化可产生2,4,6-三硝基甲苯,即TNT;苯酚经硝化可得2,4,6-三硝基苯酚,即苦味酸。这两者都可用为炸药。 磺化反应 苯可与发烟硫酸反应,使一个氢原子被磺酸基取代而得到苯磺酸。发烟硫酸中的三氧化硫充当亲电试剂。与硝化反应不同,这个反应是可逆的,当把苯磺酸与稀硫酸共热到100-175℃时,磺酸基可被质子取代而得回苯。 卤代反应 苯的卤代,氯化铁催化 在非质子路易斯酸如无水氯化铁催化下,卤素单质(如氯、溴)可与苯反应,生成卤代苯。值得注意的是,反应中的亲电试剂并非卤素正离子,而是卤素分子与氯化铁的络合物。 其他反应 除上述反应机理外,还有烷基化反应、磺化反应、重氮盐偶联反应,在此不一一列举。芳香 族亲电取代反应是目前研究的最为充分和套用广泛的有机反应之一, 这些反应不仅具有重要的理 论价值,而且具有广泛的套用价值。
2023-08-08 08:09:011

什么是亲电取代,和亲核取代?

亲电指的是、一个带正电荷或需要得电子的基团取代一个带正电基团、、如苯环上的H被取代。。亲核指的是、一个带负电荷或能提供电子的基团取代一个带负电基团、、如氯苯上的Cl被取代。。
2023-08-08 08:09:113

亲电取代反应性顺序

亲电取代反应性顺序是 : 吡咯>呋喃>噻吩>苯【解析】吡咯(C4H5N)呋喃(C4H4O)噻吩(C4H4S)苯(C6H6)吡咯,呋喃,噻吩分别由一个氮原子(N)、氧原子(O)、硫原子(S)与四个碳原子构成。它们比苯容易进行亲电取代反应。亲电取代反应的活性需要参考中间体(碳正离子)的稳定性,看其可能的共振式能多大程度上稳定这个正电荷。N因为比O的电负性低,更能接受正电荷在该原子上。所以相对应的吡咯比呋喃的反应活性高。噻吩比较特殊,因为S用的是3p轨道共轭,其共轭效果不如用2p轨道的N或者O,所以尽管S的电负性最低,其实际稳定效果不如其他两个。通俗的说:亲电取代是电子云密度越大越强。这三种元素,给电子的共轭效应是:N>O>S;吸电子的诱导效应:O>S>N。N的给电子能力最强;相对于O,S的给电子能力不怎么样,所以综合的给电子能力:N>O>S,所以吡咯>呋喃>噻吩。
2023-08-08 08:09:191

亲电取代反应的例子有哪些

自由基亲电取代反应:亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,就本质而言均是较强亲电基团对负电子体系进攻,取代较弱亲电基团。其中有磺化反应,硝化反应,卤代反应等等。扩展资料:自由基的形成方式:在一个化学反应中,或在外界影响下,分子中共价键断裂,使共用电子对变为一方所独占,则形成离子;若分裂的结果使共用电子对分属于两个原子,则形成自由基。有机化合物发生化学反应时,总是伴随着一部分共价键的断裂和新的共价键的生成。当共价键发生均裂时,两个成键电子的分离,所形成的碎片有一个未成对电子,如H·,CH·,Cl·等。若是由一个以上的原子组成时,称为自由基。因为存在未成对电子,自由基和自由原子非常的活泼,通常无法分离得到。不过在许多反应中,自由基和自由原子以中间体的形式存在,尽管浓度很低,存留时间很短。体内活性氧自由基具有一定的功能,如免疫和信号传导过程。但过多的活性氧自由基就会有破坏作用,导致人体正常细胞和组织的损坏,从而引起多种疾病。如心脏病、老年痴呆症、帕金森病和肿瘤。参考资料来源:百度百科-取代反应参考资料来源:百度百科-自由基
2023-08-08 08:09:261

亲电取代和亲核取代的区别

概念不同、反应机构不同。1、亲电取代的概念是指化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应,亲核取代通常发生在带有正电或部分正电荷的碳上,碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂进攻而取代。2、反应机构不同。亲电取代有硝化反应、Friedel(傅瑞德尔)-Crafts(克拉夫茨)反应、卤化反应、磺化反应4种,亲核取代有单分子亲核取代反应(SN1)和双分子亲核取代反应(SN2)2种。
2023-08-08 08:09:421

什么是亲电取代和亲核取代?

1、亲电取代是亲电试剂进攻化合物富电部分,取代其它基团的化学反应。2、亲核取代简称为SN,饱和碳上的亲核取代反应很多3、亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,就本质而言均是较强亲电基团对负电子体系进攻,取代较弱亲电基团。但对于芳香体系和脂肪体系,由于具体环境不同,其反应历程亦有所不同。4、亲核取代分为单分子亲核取代反应SN1和双分子亲核取代反应SN2参考资料知网空间:http://cdmd.cnki.com.cn/Article/CDMD-10288-2004107256.htm
2023-08-08 08:10:141

亲电取代反应的难易程度如何判断

亲电取代反应难易程度从三方面来判断:1、亲电试剂的空间构型,大小,亲电能力空间构型比如它的亲电部位是否裸露在外,是否容易接触到反应部位亲电反应一般来说,亲电试剂分子越小越容易发生亲电能力越大越易发生。2、反应物的空间构型,反应物所带电子的多少空间构型和亲电试剂类似,越容易被亲电试剂接触到反应部位越易发生电子越密集越容易发生。3、发生溶剂的极性,极性越大越易发生,排序是甲苯、苯、硝基苯。因为三个反应物空间构型大同小异,只需比较电子云密度即可,甲基是供电基,使电
2023-08-08 08:10:221

亲电取代

铁粉加液溴(氯),加热就是苯环上的取代。溴(氯)气光照就是烷基上的取代
2023-08-08 08:10:362

请问哪位高手解释一下:什么是亲电取代?什么是自由基取代?什么是亲核取代?

1.亲电取代的实质是:亲核试剂的电子对进攻被取代分子的亲电中心,然后被取代分子掉下一个基团。典型例子:乙酸乙酯的碱性水解。水电离出的氢氧根去进攻乙酸乙酯羰基碳。然后,一个乙氧基从羰基碳上脱落。2.亲核取代的实质是:亲电试剂去争夺被取代分子上的电子,被取代分子上掉下一个基团或原子。典型例子:苯的乙酰化。乙酰氯的羰基碳是电正性的,去争夺苯环大派键上的电子,苯环上掉下一个质子。3.自由基取代的实质是:进攻的基团是以自由基形式完成的反应。典型例子:烷烃与卤素的光照反应。在光照下,氯气受激发裂成两个氯自由基,它与甲烷碰撞,结合到碳原子上,同时甲烷掉下一个氢自由基。这个氢自由基与氯气分子碰撞,生成一个氯化氢和一个氯自由基。如此循环地反应。
2023-08-08 08:10:451

什么是亲核取代?什么是亲电取代?

亲核取代就是亲核试剂(一般是电负性较强的原子、离子、原子团等)对带正电的碳原子(碳正离子或者带部分正电荷的碳原子)进攻发生的取代反应 亲电取代就是亲电试剂(一般是带正电荷或带部分正电荷的原子团)对富电子体系(多为大π键共轭体系或者双键三键等不饱和碳)进攻发生的取代反应
2023-08-08 08:10:531

如何判断取代反应是亲核取代还是亲电取代?

亲电取代反应最常见的就是芳香族化合物的傅克反应,包括烷基化和甲基化,其特点是形成中间体σ络合物。(可以看做苯环是富电子,其与缺电子的亲电试剂发生反应,所以称为亲电取代)。亲核取代常见的有SN1和SN2两种,SN1反应反应速率仅和反应底物形成碳正离子的速率有关。 SN2反应反应速率不仅和反应底物的结构有关,也和亲核试剂的亲核性有关。(可以看做是缺电子的反应底物被亲核试剂亲核进攻,所以称为亲核取代)判断一个取代反应是亲电取代还是亲核取代一般是看反应底物的结构,反应底物是缺电子还是富电子,判断SN1/SN2反应还要考虑亲核试剂的亲核性,溶剂的极性,离去基团的离去能力,溶剂的碱度等等因素。
2023-08-08 08:11:011

亲电取代、亲核取代和自由基反应分别是?

1、自由基反应的条件一般是光照、高温或者过氧化物亲电反应的条件一般是酸性亲核反应的条件一般是碱性2、这几种机理都有特定的反应,整理一下就可以了自由基取代----------烷烃的光卤代亲电取代-------------苯环上的取代,如硝化、磺化、傅克反应亲核取代-------------卤代烃的水解,被CN-取代等等亲电加成------------烯烃、炔烃与X2、H2O、HX、ROH、RCOOH等的加成,遵循马氏规则亲核加成------------醛、酮的C=O羰基上的加成,如与HCN、格氏试剂、羟醛缩合等等自由基加成-----------C=C、C三C即烯烃、炔烃与HBr在过氧化物催化下的加成,遵循反马氏规则这是一种经验型分类方法,当然也可以按照反应机理来分类
2023-08-08 08:11:081

亲电取代反应和亲核加成反应的区别?

1、含义上的区别亲电取代反应,是指化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应。亲核加成反应,是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上。亲电加成反应,是不饱和键的加成反应。2、代表性反应上的区别亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,最重要的亲电取代反应是苯环上的亲电取代反应一一芳香亲电取代反应。亲核加成反应最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。亲电加成反应主要有卤素加成反应、加卤化氢反应、水合反应、氢化反应、羟汞化反应、硼氢化-氧化反应、Prins反应,以及与硫酸、次卤酸、有机酸、醇和酚的加成反应。3、运行机理上的区别在亲电取代反应中,亲电试剂在一定条件下离解为具有亲电性的正离子E+。接着E+进攻苯环,与苯环的π电子很快形成π络合物,π络合物仍然保持苯环的结构。π络合物中的亲电试剂E+进一步与苯环的一个碳原子直接连接,形成σ络合物。四个π电子分布在五个碳原子上形成p-π共轭体系。亲核加成反应过程中,一般是亲核试剂中带负电荷的部分(即亲核部分)先进攻底物中不饱和化学键带部分正电荷一端原子,并与之成键,π键断开形成另一端原子的负离子中间体,然后试剂中的亲电部分与负离子中间体结合,形成亲核加成产物。亲电加成反应过程中,π键较弱,π电子受核的束缚较小,结构较松散,因此的作为电子的来源,给别的反应物提供电子。反应时,把它作为反应底物,与它反应的试剂应是缺电子的化合物。这些物质中有酸的质子,极化的带正电的卤素,又为马氏加成。参考资料来源:搜狗百科-亲电取代反应参考资料来源:搜狗百科-亲核加成反应参考资料来源:搜狗百科-亲电加成反应
2023-08-08 08:11:151

如何判断亲电取代反应活性顺序?

亲电取代反应活性顺序判断方法:1.亲电试剂的空间构型,大小,亲电能力空间构型比如它的亲电部位是否裸露在外,是否容易接触到反应部位亲电反应一般来说(只能说一般来说),亲电试剂分子越小越容易发生亲电能力越大越易发生。2.反应物的空间构型,反应物所带电子(电子云)的多少。空间构型和亲电试剂类似,越容易被亲电试剂接触到反应部位越易发生电子(电子云)越密集越容易发生。3.发生溶剂的极性,一般来说,极性越大越易发生(和反应机理有关),排序应该是甲苯>苯>硝基苯。理由:三个反应物空间构型大同小异,只需比较电子云密度即可,甲基是供电基,使电子云密度升高,硝基是吸点基,使电子云密度降低,故排序如此。拓展知识:亲电取代反应(electrophilic substitution reaction)是指化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应。最重要的亲电取代反应是苯环上的亲电取代反应一一芳香亲电取代反应。
2023-08-08 08:11:231

为什么芳烃易被亲电取代而不是亲核取代

因为苯环表面有很高的电子云密度(大π键),所以容易发生亲电取代. 而电正性的部分隐藏在内部,不容易暴露出来,不容易发生亲核取代.当苯环上连有强吸电子基的时候,部分电正性得以暴露,也可以发生亲核取代,但要困难得多
2023-08-08 08:11:491

有机化学中什么条件下易发生亲电取代反应

亲店??????????????????没听过
2023-08-08 08:11:592

发生取代反应的条件

发生取代反应的条件如下:1、亲电取代反应亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,就本质而言均是较强亲电基团对负电子体系进攻,取代较弱亲电基团。其中有磺化反应,硝化反应,卤代反应等等2、均裂取代反应自由基对反应物分子中某原子的进攻,生成产物和一个新的自由基的反应。这种反应通常是自由基链式反应的链转移步骤。一些有机物在空气中会发生自动氧化,其过程也是均裂取代,如苯甲醛、异丙苯和四氢萘等与氧气作用,可分别生成相应的有机过氧化物。3、芳香取代反应芳烃通过硝化、卤化、磺化和烷基化或酰基化反应,可分别在芳环上引进硝基、卤原子、磺酸基和烷基或酰基,这些都属SEAr。芳环上已有取代基的化合物,取代剂对试剂的进攻有定位作用。扩展资料:取代反应与加成反应区别取代反应定义:有机分子中的一个原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。类型比较:很多参考书经常把它与置换反应做比较,而实际上它与复分解反应更像。例子:以CHu2084与Clu2082反应为例,原理是:一个H被一个Cl取代,即C—H键变为C—Cl键。剩下的Cl与被取代的Hu2082产生HCl。特点就是:一个H被取代,消耗一个Clu2082,产生一个HCl。加成反应定义:有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。类型比较:从物质种类上来看,类似于化合反应。例子:以CHu2082=CHu2082与Bru2082反应为例,原理是:C=C中的双键断开其中一个,两个C各形成一个半键,分别与两个Br结合。特点就是双键变单键,不饱和变饱和。
2023-08-08 08:12:061

亲核取代反应的活性顺序,亲电取代反应的活性顺序,碳正离子的稳定性,有机物的酸碱性大小比较?

希望能采纳,有啥不会的再问我
2023-08-08 08:12:322

为何碳碳双键上带有吸电子基时比较容易发生亲哥取代反应啊

给电子基团原因:使苯环上的电子云密度增加,使苯环活化,亲电试剂自然容易进攻苯环,发生芳环亲电取代反应.吸电子基团会使苯环上电子云密度降低,自然难反应.注意点:了解亲电取代反应的机理和特性,给、吸电子基团的诱导效应及共轭效应.
2023-08-08 08:13:111

亲电加成,亲核加成,亲电取代,亲核取代典型例子

亲电加成:烯烃与卤素 亲核加成:格式试剂与醛酮 亲电取代:苯环与卤素 亲核取代:卤代烷的水解
2023-08-08 08:13:181

什么是亲电取代反应?

亲电取代反应一种亲电试剂取代其它官能团的化学反应,这种被取代的基团通常是氢,但其他基团被取代的情形也是存在的。亲电取代是芳香族化合物的特性之一.芳香烃的亲电取代是一种向芳香环系,如苯环上引入官能团的重要方法。其它另一种主要的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。
2023-08-08 08:13:271

关于苯环上的取代问题

 含有取代基的苯衍生物,在进行芳香族亲电取代反应时,原有的取代基,对新进入的取代基主要进入位置,存有一定指向性的效应。 这种效应称为取代基定位效应。 编辑本段单取代的苯衍生物的定位效应   ①如苯环上的取代基为-NH2(-NHR、-NR2,R为烷基)、-OH、-OCH3(-OC2H5等)、-NHCOCH3、-C6H5、-CH3(-C2H5等)等(按定位效应由强到弱次序排列)时,其亲电取代的反应性较苯高。在取代反应中,此类取代基导致得到大部分为邻位和对位取代的异构体。此类取代基称为有活化作用的邻、对位取代基。   取代基的定位效应是个反应速率问题。上邻、对位反应快而上间位慢,就显示邻、对位定位效应;上间位反应快而上邻、对位慢,就显示间位定位效应。  稳定的活性中间体的能量低,与之相应的过渡状态的能量也就低,活化能低,反应速率就快;过渡状态能量高,活化能高,反应速率就慢。因此,不同的反应速率实质上反映了活性中间体的稳定性,而活性中间体的稳定性,可以用共振论的方法加以分析。例如用甲苯进行亲电取代反应时,亲电试剂E+可以进攻邻、对位和间位。当亲电试剂进攻邻、对位时,有比较稳定的极限式(a,b)参与共振,CH3与带正电荷的碳相连,CH3有给电子效应,可以中和部分正电荷,使正碳离子稳定,杂化产生的活性中间体也比较稳定。亲电试剂进攻间位时,没有比较稳定的极限式,没有CH3与带正电荷的碳相连的极限式参与杂化。因此,甲基是邻、对位定位基。   ② 如苯环上的取代基为 -F、-Cl、-Br、-I、-CH2Cl、-CH匉CHNO2等时,则具有这些取代基的苯的亲电取代反应性较苯低,即这些基使苯环钝化。邻位和对位钝化程度较间位小,有利于形成邻位和对位的取代异构体。此类取代基称为有钝化作用的邻、对位取代基。   这类取代基的情况比较特殊。如在氯苯中,氯原子是强的吸引电子的取代基,在进行亲电取代反应时,它使苯环正碳离子的电荷更加集中,正碳离子不稳定,对苯环起钝化作用。   如果亲电试剂进攻邻、对位,有比较稳定的极限式(c、e),这是由于氯原子的非共享电子对向苯环转移,使(c、e)的每个原子均具有稳定的八隅体结构,由稳定极限式参与共振杂化所产生的活化中间体也较稳定。如亲电试剂进攻间位,极限式(d)有六电子的碳,不如极限式(c、e)稳定。因此,氯原子是邻、对位定位基。   ③ 如苯环上的取代基为-NO2、-+NH3、-+NR3、-CF3、-+PR3、-+SR2、-SO3H、-SO2R、-COOH、-COOR、-CONH2、-CHO、-COR、-CN等时,则具有这些取代基的苯的亲电取代反应性不如苯,即这些基团使苯环钝化。邻位和对位钝化程度较间位大,在取代反应中,新取代基大多进入间位,形成间位异构体。这类取代基称为有钝化作用的间位取代基。   这些取代基都有吸电子作用。例如当三氟甲基取代苯上的氢后,由于三氟甲基的吸电子作用,使连结三氟甲基和苯环的一对电子偏向三氟甲基一边,使苯环正电荷更加集中,造成苯环的钝化。   当亲电试剂进攻邻、对位时,有特别不稳定的极限式(f、g)参与共振,使杂化产生的活化中间体不稳定。   当亲电试剂进攻间位时,没有特别不稳定的极限式参与共振,使杂化产生的活性中间体相对地较稳定,因此,CF3是间位定位基。 编辑本段苯环上有两个取代基的定位效应   当一个环上有两个取代基时,其定位指向较复杂,但下列情况仍可作出预测:   ①新取代基优先进入使两个取代基可以处于相互加强定位作用的位置上。  ②当两个原有的取代基的定位效应不一致时,第三个取代基进入苯环的位置一般决定于属于第①类的那个原有取代基的影响(k)。   ③如果两个原有取代基属于同一类型,则取代反应优先发生于定位效应较强的取代基所指示的位置(1)。   ④在彼此处于间位的两个取代基之间的位置,通常很少发生取代(m)。 编辑本段解析   一、 定位基分类与定位效应解析:  苯环上已有的取代基叫做定位取代基。   1、邻对位定位取代基  ①概念:当苯环上已带有这类定位取代基时,再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位,而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基(即苯)时容易,或者说这个取代基使苯环活化。  ②特征:这类取代基中直接连于苯环上的原子多数具有未共用电子对,并不含有双键或三键。  ③定位取代效应按下列次序而渐减:  -N(CH3)2 , -NH2 , -OH , -OCH3 , -NHCOCH3 , -R , (Cl,Br,I)   二甲氨基 氨基 羟基 甲氧基 乙酰氨基 烷基 卤素  2、间位定位取代基  ①定义:当苯环上己有在这类定位取代基时,再引入的其它基团主要进入它的间位,而且第二个取代基的进入比苯要难,或者说这个取代基使苯环钝化。  ②特征:取代基中直接与苯环相连的原子,有的带有正电荷,有的含有双键或三键。  ③定位效应按下列次序而渐减:  -N+(CH3)3 , -NO2 , -CN , -SO3H , -CHO , -COOH  三甲铵基 硝基 氰基 磺酸基 醛基 羧基  3、取代定位规律并不是绝对的。实际上在生成邻位及对位产物的同时,也有少量间位产物生成。在生成间位产物的同时,也有少量的邻位和对位产物生成。  4、苯环的取代定位规律的解释  当苯环上连有定位取代基时,苯环上电子云密度的分布就发生变化。这种影响可沿着苯环的共轭链传递。因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象,从而使它表现出定位效应。  ① 邻对位定位取代基的定位效应:   邻对位定位取代基除卤素外,其它的多是斥电子的基团,能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高,所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子。  卤素和苯环相连时,与苯酚羟基相似,也有方向相反的吸电子诱导和共轭两种效应。但在此情况下,诱导效应占优势,使苯环上电子云密度降低,苯环钝化,故亲电取代反应比苯难。但共轭使间位电子云密度降低的程度比邻对位更明显,所以取代反应主要在邻对位进行。  ②间位定位基的定位效应:  这类定位取代基是吸电子的基团,使苯环上的电子云移向这些基团,因此苯环上的电子云密度降低。这样,对苯环起了钝化作用,所以较苯难于进行亲电取代反应。  ③ 共振理论对定位效应的解释  邻对位中间体均有一种稳定的共振式(邻对位定位基的影响)。  在间位定位基的影响下,在三个可能的碳正离子中间体中,邻对位共振式中正电荷是在连有吸电子基的碳上,它使碳正离子中间体更不稳定。所以间位碳正离子中间体是最有利的。  二、二取代苯的定位规律  如果苯环上已经有了两个取代基,当引入第三个取代基时,影响第三个取代基进入的位置的因素较多。定性地说,两个取代基对反应活性的影响有加和性。  1.苯环上已有两个邻对位定位取代基或两个间位定位取代基,当这两个定位取代基的定位方向有矛盾时,第三个取代基进入的位置,主要由定位作用较强的一个来决定。  2.苯环上己有一个邻对位定位取代基和一个间位定位取代基,且二者的定位方向相反,这时主要由邻对位定位取代基来决定第三个取代基进入的位置。  3.两个定位取代基在苯环的1位和3位时,由于空间位阻的关系,第三个取代基在2位发生取代反应的比例较小。  三、苯环上取代定位规律的应用  主要意义:预测反应的主产物,帮助我们选择适当的合成路线,少走弯路;既能获得较高的收率,又可避免复杂的分离手续。
2023-08-08 08:13:481

什么叫亲核取代 ,亲电取代? 尽量通俗一点

亲核取代,其实就是亲“原子核”的取代反应,也就是说亲核试剂直接进攻的是某个原子核(一般是C原子核).而亲电取代,其实就是亲“电子云”,也就是说亲核试剂进攻的是电子云(一般是重键).举个例子吧.亲核取代:比如说...
2023-08-08 08:13:571

什么叫亲核取代 ,亲电取代?

有机取代反应的两种类型。主体是碳正离子的反应是亲核,客体一般是带负电荷的(负进攻正),反之是亲电
2023-08-08 08:14:063

苯为什么可以用溴水取代?

因为苯和溴发生取代的时候需要,催化剂,也就是FeBr3,这个催化剂是无法在水溶液中稳定存在的,所以只能和液溴在催化剂的条件下发生取代。苯与溴水的反应是一个亲电取代反应,由带正电的溴(Br+)进攻苯环,苯环上失去一个质子,形成溴苯,这个过程中需要路易斯酸(一般的实验操作中用FeBr3或AlBr3,是加进去的Fe或Al与Br2反应生成的)的催化,要不然是Br2是无法发生异裂,生成Br+的。虽然溴水中也有少量的溴单质存在,但如果反应体系中有水存在,FeBr3等路易斯酸就会电离,溶解在水中形成离子,从而失去了催化作用,苯就不会被溴化了,苯的溴化反应体系中,即使只有少量水,也会大幅降低反应速率,如果水太多就基本不能反应了。扩展资料:注意事项:1、双键和三键不必要求必须是液溴,双键溴水,溴的四氯化碳溶液都可以,三键相对双键要难一些。2、氢氧化钠溶液是在反应后用来分离提纯溴苯的,充分振荡后溴与氢氧化钠反应掉生成物溶于水,苯不溶水在上层,溴苯不溶于水在下层。3、冷凝回流苯和溴,从冷凝的效果看,长好,但左边长了,右边也短不了,还要将HBr导入锥形瓶,所以没必要刻意强调左长右短。参考资料来源:百度百科-苯参考资料来源:百度百科-溴水参考资料来源:百度百科-液溴参考资料来源:百度百科-苯与溴的取代反应
2023-08-08 08:14:142

亲核试剂发生亲电取代吗?

一个反应不可以既是亲核取代又是亲电取代。同一个反应的进攻试剂不可能同时是亲电试剂和亲核试剂,但同一试剂在不同反应里可以表现出不同的性质(一个试剂可能既可以做亲核试剂又可以做亲电试剂)
2023-08-08 08:14:311

如何简单理解亲电加成和亲核加成?

电就是电子,带正电的部分亲近电子,即为亲电,比如HBr+C2H4的反应,HBr的H+亲近乙烯的π电子。核是原子核,恰好和亲电相反,是带负电的部分亲近原子核,比如OH- +CH3Br,氧的孤对电子亲近溴甲烷的碳原子核(因为Br的吸电子作用,这个碳原子核的...2.亲电取代反应,亲核加成反应和亲电加成反应的区别答:取代反应是一个基团取代了另一个基团占据原来基团的位置。加成是使不饱和键变成饱和键。它们的区别是进攻试剂不同。亲电反应进攻试剂是带正电荷的离子——亲电试剂进攻电子云密度大的显正电性的碳原子,如烯烃与卤化氢的加成反应是亲电加成,亲电...
2023-08-08 08:14:402

醇能发生亲电取代反应吗

醇能发生亲电取代反应。根据查询相关公开信息显示,醇通常可以发生亲电取代反应,反应速率较慢,在亲电取代反应中,醇中的氧原子具有亲电性,可以受到亲电试剂的攻击,发生取代反应,生成相应的取代产物。
2023-08-08 08:14:581

苯环上的亲电取代反应的历程是

苯环上的亲电取代反应的历程是(傅克反应为例):1) 卤代烃与催化剂(常用的是三氯化铝)作用下形成烷基碳正离子。2) 苯环上的双键与碳正离子作用,同时离去一个质子, 发生烷基取代到苯环上。见图:
2023-08-08 08:15:051

亲电取代和亲核取代的区别

一、概念不同1、亲电取代:亲电取代反应是指化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应。2、亲核取代:亲核取代反应通常发生在带有正电或部分正电荷的碳上,碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂(Nu:-)进攻而取代。二、反应机构不同1、亲电取代:有硝化反应、Friedel(傅瑞德尔)-Crafts(克拉夫茨)反应、卤化反应、磺化反应4种。2、亲核取代:有单分子亲核取代反应(SN1)和双分子亲核取代反应(SN2)2种。三、反应过程不同1、亲电取代:首先是亲电试剂在一定条件下离解为具有亲电性的正离子E+;接着E+进攻苯环,与苯环的π电子很快形成π络合物,π络合物仍然保持苯环的结构;紧接着π络合物中的亲电试剂E+进一步与苯环的一个碳原子直接连接,形成σ络合物;与亲电试剂E+形成σ键的这个碳原子由sp2杂化变成sp3杂化,碳环上的π电子只剩下四个,即四个π电子分布在五个碳原子上形成p-π共轭体系。2、亲核取代:反应物发生键裂(电离),生成活性中间体正碳离子和离去基团;正碳离子迅速与试剂结合成为产物。参考资料来源:百度百科-亲电取代反应参考资料来源:百度百科-亲核取代
2023-08-08 08:15:361

亲电取代和亲核取代的区别是什么

亲电取代:就像是人际关系中的“换位思考”。在亲电取代中,一个原子或分子(我们可以把它们看做人)的一部分离开了,然后另一个原子或分子(另一个人)来代替它的位置。这就好比你的朋友从一辆车上下来,然后另一个朋友马上跳上车子坐在原来的位置上。这时,车子的人数和位置没变,只是换了个新的人进来。亲核取代:就像是家里的搬家。在亲核取代中,一个原子或分子(家庭成员)被另一个原子或分子(新的家庭成员)取代,而这次不仅是换位置,而是连带着原来的家庭成员都走了。好比你家搬家了,原来的家里人都搬出去了,然后一家新人搬进来,整个家庭组成都发生了变化。简单来说,亲电取代是换位思考,只换了位置但人数没变,而亲核取代是整个成员换人,家庭组成都改变了。
2023-08-08 08:15:512

亲电取代和亲核取代的区别

1、亲电取代:亲电取代反应是指化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应。2、亲核取代:亲核取代反应通常发生在带有正电或部分正电荷的碳上,碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂(Nu:-)进攻而取代。
2023-08-08 08:16:074

亲电取代反应的原理

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2023-08-08 08:16:232

亲电取代和亲核取代的区别是什么

这个是我们家小鲜肉呀、
2023-08-08 08:16:386

亲电取代反应的介绍

亲电取代反应是亲电试剂进攻化合物富电部分,取代其它基团的化学反应。一般发生于芳香族化合物,是一种向芳香环系引入官能团的重要方法,是芳香族化合物的特性之一。被取代的基团通常是氢原子,但其他基团被取代的情形也是存在的。一般来说,亲电取代特指芳香亲电取代。另一种比较少见的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。
2023-08-08 08:17:181

亲电取代反应如何判断?

通过定位规律判断化合物的亲电取代反应活性。定位规律主要用来预测反应的主要产物,其次用来指导选择合适的合成路线。例如:由苯合成间硝基溴苯。由苯合成间硝基溴苯时,要考虑先溴化还是先硝化。若先溴化再硝化时得到邻硝基溴苯和对硝基溴苯。若先硝化再溴化,则得到间硝基溴苯。扩展资料:常见的亲电取代反应活性:1、硝化反应硝化反应苯环体系一个重要的反应,其常用于向体系引入硝基或利用硝基引入氨基等其他各种官能团,有很强的泛用性,定位选择性较好,使用最多。2、卤化反应有机化合物分子中的氢被卤素取代的反应称为卤化反应,机理上也是亲电取代反应。该反应在药物修饰上比较常见,此外也是制备芳香系格式试剂的前驱反应。3、Friedel(傅瑞德尔)-Crafts(克拉夫茨)反应傅克反应就反应物的不同可分为傅克-烷基化反应和傅克-酰基化反应,两者均是向芳环引入碳链的方法。其中烷基化反应由于涉及碳正离子过程,除叔碳外均有严重的重排反应,往往得不到纯净的目标产物,所以常使用先酰基化再还原的过程。参考资料:百度百科——亲电取代反应
2023-08-08 08:17:311

亲电取代反应活性顺序是怎么样的?

由大到小的顺序:吡咯>苯>吡啶。原因:亲电取代反应的活性是由环上的电子云密度决定的,电子云密度越大,则亲电取代反应速率就越大,吡咯是五元环,但是π电子为6个,苯是六元环,其π电子也是6个,由此很容易看出吡咯环上的密度大于苯环(6/5 > 6/6),故吡咯的活性大于苯。简介亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,就本质而言均是较强亲电基团对负电子体系进攻,取代较弱亲电基团。但对于芳香体系和脂肪体系,由于具体环境不同,其反应历程亦有所不同。苯环上的取代反应(如卤代、硝化、磺化、傅-克反应等)都是亲电取代反应历程。一般认为在亲电取代反应中,首先是亲电试剂在一定条件下离解为具有亲电性的正离子E+。接着E+进攻苯环,与苯环的π电子很快形成π络合物(可以理解为一种碳正离子),π络合物仍然保持苯环的结构。
2023-08-08 08:17:451

亲电取代反应活性如何排序?

亲电取代反应性顺序是 : 吡咯>呋喃>噻吩>苯 【解析】吡咯(C4H5N)呋喃(C4H4O)噻吩(C4H4S)苯(C6H6)吡咯,呋喃,噻吩分别由一个氮原子(N)、氧原子(O)、硫原子(S)与四个碳原子构成。它们比苯容易进行亲电取代反应。亲电取代反应的活性需要参考中间体(碳正离子)的稳定性,看其可能的共振式能多大程度上稳定这个正电荷。N因为比O的电负性低,更能接受正电荷在该原子上。所以相对应的吡咯比呋喃的反应活性高。噻吩比较特殊,因为S用的是3p轨道共轭,其共轭效果不如用2p轨道的N或者O,所以尽管S的电负性最低,其实际稳定效果不如其他两个。通俗的说:亲电取代是电子云密度越大越强。这三种元素,给电子的共轭效应是:N>O>S;吸电子的诱导效应:O>S>N。N的给电子能力最强;相对于O,S的给电子能力不怎么样,所以综合的给电子能力:N>O>S,所以吡咯>呋喃>噻吩。
2023-08-08 08:17:591

亲电取代反应主要发生在哪些碳上?

自由基亲电取代反应:亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,就本质而言均是较强亲电基团对负电子体系进攻,取代较弱亲电基团。其中有磺化反应,硝化反应,卤代反应等等。扩展资料:自由基的形成方式:在一个化学反应中,或在外界影响下,分子中共价键断裂,使共用电子对变为一方所独占,则形成离子;若分裂的结果使共用电子对分属于两个原子,则形成自由基。有机化合物发生化学反应时,总是伴随着一部分共价键的断裂和新的共价键的生成。当共价键发生均裂时,两个成键电子的分离,所形成的碎片有一个未成对电子,如H·,CH·,Cl·等。若是由一个以上的原子组成时,称为自由基。因为存在未成对电子,自由基和自由原子非常的活泼,通常无法分离得到。不过在许多反应中,自由基和自由原子以中间体的形式存在,尽管浓度很低,存留时间很短。体内活性氧自由基具有一定的功能,如免疫和信号传导过程。但过多的活性氧自由基就会有破坏作用,导致人体正常细胞和组织的损坏,从而引起多种疾病。如心脏病、老年痴呆症、帕金森病和肿瘤。参考资料来源:百度百科-取代反应参考资料来源:百度百科-自由基
2023-08-08 08:18:071

什么是亲核取代?什么是亲电取代?

亲核取代就是亲核试剂(一般是电负性较强的原子、离子、原子团等)对带正电的碳原子(碳正离子或者带部分正电荷的碳原子)进攻发生的取代反应亲电取代就是亲电试剂(一般是带正电荷或带部分正电荷的原子团)对富电子体系(多为大π键共轭体系或者双键三键等不饱和碳)进攻发生的取代反应
2023-08-08 08:18:321

苯,吡啶,吡咯,三者进行亲电取代反应活性顺序由大到小是? 为什么?

发生亲电取代反应的活性,由大到小的顺序是:吡咯>苯>吡啶. 原因:亲电取代反应的活性是由环上的电子云密度决定的.电子云密度越大,则亲电取代反应速率就越大.吡咯是五元环,但是π电子为6个,苯是六元环,其π电子也是6个,由此很容易看出吡咯环上的密度大于苯环(6/5 > 6/6),故吡咯的活性大于苯. 吡啶环也是六元环,其π电子也是6个,这点跟苯环是一样的(6/6 = 6/6).但吡啶环上有个杂原子N原子,N的吸电子能力大于C,故造成了吡啶环上的电子云密度比苯要小(一部分被N所吸).故吡啶的活性比苯差,吡啶中的N的作用就像是个硝基.
2023-08-08 08:18:421

亲电取代反应的难易程度如何判断

亲电取代反应难易程度从三方面来判断:1、亲电试剂的空间构型,大小,亲电能力空间构型比如它的亲电部位是否裸露在外,是否容易接触到反应部位亲电反应一般来说,亲电试剂分子越小越容易发生亲电能力越大越易发生。2、反应物的空间构型,反应物所带电子的多少空间构型和亲电试剂类似,越容易被亲电试剂接触到反应部位越易发生电子越密集越容易发生。3、发生溶剂的极性,极性越大越易发生,排序是甲苯、苯、硝基苯。因为三个反应物空间构型大同小异,只需比较电子云密度即可,甲基是供电基,使电
2023-08-08 08:18:491

亲电取代反应活性顺序怎么比较?

由大到小的顺序:吡咯>苯>吡啶。原因:亲电取代反应的活性是由环上的电子云密度决定的,电子云密度越大,则亲电取代反应速率就越大,吡咯是五元环,但是π电子为6个,苯是六元环,其π电子也是6个,由此很容易看出吡咯环上的密度大于苯环(6/5 > 6/6),故吡咯的活性大于苯。吡啶环也是六元环,其π电子也是6个,这点跟苯环是一样的(6/6 = 6/6),但吡啶环上有个杂原子N原子,N的吸电子能力大于C,故造成了吡啶环上的电子云密度比苯要小(一部分被N所吸),故吡啶的活性比苯差,吡啶中的N的作用就像是个硝基。扩展资料:亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,就本质而言均是较强亲电基团对负电子体系进攻,取代较弱亲电基团。但对于芳香体系和脂肪体系,由于具体环境不同,其反应历程亦有所不同。苯环上的取代反应(如卤代、硝化、磺化、傅-克反应等)都是亲电取代反应历程。一般认为在亲电取代反应中,首先是亲电试剂在一定条件下离解为具有亲电性的正离子E+。接着E+进攻苯环,与苯环的π电子很快形成π络合物(可以理解为一种碳正离子),π络合物仍然保持苯环的结构。参考资料来源:百度百科-亲电取代反应
2023-08-08 08:18:581

亲核取代反应与亲电取代反应区别是什么?

一、概念不同1、亲电取代:亲电取代反应是指化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应。2、亲核取代:亲核取代反应通常发生在带有正电或部分正电荷的碳上,碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂(Nu:-)进攻而取代。二、反应机构不同1、亲电取代:有硝化反应、Friedel(傅瑞德尔)-Crafts(克拉夫茨)反应、卤化反应、磺化反应4种。2、亲核取代:有单分子亲核取代反应(SN1)和双分子亲核取代反应(SN2)2种。三、反应过程不同1、亲电取代:首先是亲电试剂在一定条件下离解为具有亲电性的正离子E+;接着E+进攻苯环,与苯环的π电子很快形成π络合物,π络合物仍然保持苯环的结构;紧接着π络合物中的亲电试剂E+进一步与苯环的一个碳原子直接连接,形成σ络合物;与亲电试剂E+形成σ键的这个碳原子由sp2杂化变成sp3杂化,碳环上的π电子只剩下四个,即四个π电子分布在五个碳原子上形成p-π共轭体系。2、亲核取代:反应物发生键裂(电离),生成活性中间体正碳离子和离去基团;正碳离子迅速与试剂结合成为产物。参考资料来源:百度百科-亲电取代反应参考资料来源:百度百科-亲核取代
2023-08-08 08:19:121

亲电取代反应性顺序

亲电取代反应性顺序是 : 吡咯>呋喃>噻吩>苯【解析】吡咯(C4H5N)呋喃(C4H4O)噻吩(C4H4S)苯(C6H6)吡咯,呋喃,噻吩分别由一个氮原子(N)、氧原子(O)、硫原子(S)与四个碳原子构成。它们比苯容易进行亲电取代反应。亲电取代反应的活性需要参考中间体(碳正离子)的稳定性,看其可能的共振式能多大程度上稳定这个正电荷。N因为比O的电负性低,更能接受正电荷在该原子上。所以相对应的吡咯比呋喃的反应活性高。噻吩比较特殊,因为S用的是3p轨道共轭,其共轭效果不如用2p轨道的N或者O,所以尽管S的电负性最低,其实际稳定效果不如其他两个。通俗的说:亲电取代是电子云密度越大越强。这三种元素,给电子的共轭效应是:N>O>S;吸电子的诱导效应:O>S>N。N的给电子能力最强;相对于O,S的给电子能力不怎么样,所以综合的给电子能力:N>O>S,所以吡咯>呋喃>噻吩。
2023-08-08 08:19:251

如何判断化合物的亲电取代反应活性

看离子的亲电能力亲电试剂——在反应中能接受电子,并与之共有的物质。它本身是缺电子。例如:H+、AlCl3 亲核试剂 ——在反应中能供给电子,并与之共有的物质。它本身带负电荷或孤电子对。例如:OH–、NH3 亲电试剂容易进攻反应物分子带负电荷(或带部分负电荷)的部位。 亲核试剂容易进攻反应物分子带正电荷(或带部分正电荷)的部位。 由亲电试剂 进攻反应物而引起的反应——亲电反应;由亲核试剂 进攻反应物而引起的反应——亲核反应。区分是亲电还是亲核反应主要是看是亲电试剂还是亲核试剂在进攻底物。
2023-08-08 08:19:374